El Estudiantes de Mérida, como Campeón del Torneo Clausura 1998 y subcampeón Nacional participa por vez primera en la Pre Libertadores. En esta ocasión los rivales fueron Universidad de Los Andes (Venezuela) y Necaxa y Monterrey por Méjico. La competencia fue a dos vueltas, local y visitante. Así que cada uno de los equipo tuvo que disputar seis cotejos, clasificando para La Copa Libertadores, los dos equipos que acumularon más puntos, Monterrey (México) y Estudiantes de Mérida (Venezuela).
La eliminación con los equipos mejicanos se llega a través de un acuerdo por cinco años entre la Federación Venezolana de Fútbol y la Federación Mejicana de Fútbol avalado dicho acuerdo por la Concacaf y la Comenbol. Para que esto se de, los Mejicanos deben cancelar la cantidad de 200 mil dólares americanos a cada equipo venezolano el primer año. Con un incremento de 50 mil dólares americanos para el resto de los años restantes, es decir para el segundo (este) año, los equipo locales (Venezolanos) percibirán 250 mil dólares americanos cada uno.
| Part. | Fecha | Local | Goles | Visitante | Goles |
| 1 | Sept. 16 | Estudiantes | 3 | ULA | 2 |
| 2 | Sept. 29 | Estudiantes | 0 | Necaxa | 0 |
| 3 | Oct. 13 | Estudiantes | 3 | Monterrey | 0 |
| 4 | Oct. 28 | ULA | 0 | Estudiantes | 2 |
| 5 | Nov. 02 | Necaxa | 2 | Estudiantes | 0 |
| 6 | Oct. 12 | Monterrey | 5 | Estudiantes | 1 |
| EQUIPO | JJ. | JG. | JE. | JP. | GF. | GC. | PTOS. | |
| 1 | Monterrey | 6 | 3 | 1 | 2 | 13 | 9 | 10* |
| 2 | Estudiantes | 6 | 3 | 1 | 2 | 9 | 9 | 10* |
| 2 | Necaxa | 6 | 2 | 3 | 1 | 5 | 3 | 9° |
| 4 | ULA F.C. | 6 | 1 | 1 | 4 | 5 | 11 | 4° |
La Plantilla que utilizó Estudiantes de Mérida para esta adición de Copa Libertadores fue la siguiente:
[1]GOLÍNDANO, Félix, [2]CARDARELLI, Gustavo, [3]VIELMA,
Leonel, [4]BUITRAGO, Juan Carlos, [5] DÍAZ, Martín,
[6]ANNARELLI, Sergio, [7]CASTRO, Carlos, [8]AGUIRRE, José Luis,
[9]MORÁN, Ruberth, [10]BRIGNANI, Martín, [11]ECHENAUSI,
Miguel, [12]RIVERA, Arnold, [13]DÍAZ, Junior Lenin, [14]VERGARA,
Jorge, [15]VERA, José de Jesús, [16]RAÍCES,
Hernán, [17]MILILLO, Ricardo,[18]ROJAS, Jorge, [19]MOSCOTE,
Leonel, [20]VALLENILLA, Luis, [21]PÁEZ, Andrew, [23]VILLAFRAZ,
Javier, [24]CARNEIRO, Jhony, [25]GAVIDIA, José,
[22]GONZÁLEZ Luciano.
| Fecha | Local | Goles | Visitante | Goles |
| 23/02 | Estudiantes | 2 | Monterrey | 1 |
| 24/02 | Bella Vista | 0 | Nacional | 1 |
| 02/03 | Monterrey | 1 | Bella Vista | 1 |
| 06/03 | Estudiantes | 2 | Bella Vista | 1 |
| 09/03 | Monterrey | 1 | Nacional | 2 |
| 13/03 | Estudiantes | 3 | Nacional | 1 |
| 18/03 | Nacional | 1 | Bella Vista | 0 |
| 17/03 | Monterrey | 4 | Estudiantes | 0 |
| 23/03 | BellaVista | 2 | Monterrey | 0 |
| 25/03 | Nacional | 2 | Monterrey | 3 |
| 30/03 | Bella Vista | 5 | Estudiantes | 1 |
| 02/04 | Nacional | 2 | Estudiantes | 1 |
Copa Libertadores 1999 Fútbol
MundialDe Mérida Estudiantes de
Mérida F.C.De México Los Rayados de Monterrey De Uruguay Club Atlético Nacional De Uruguay Club Atlético Bella
Vista De Ecuador Club Sport EMELECDe Ecuador Club Sport EMELEC
Cerro Porteño, en noche histórica, goleó por 4 a 0 a Estudiantes de Mérida, y obtuvo el pasaporte para las semifinales de la Copa Libertadores. Los azulgranas remontaron un marcador de 3 a 0 en la Olla Monumental y ahora el pueblo Cerrista goza con el triunfo. Mauro Caballero, Héctor Blanco, Gauchinho y Danilo Aceval, de penal, sellaron el triunfo.
El Ciclón comenzó con todo, como queriendo llevar por delante al adversario. La necesidad así lo requería y los azulgranas estaban en condiciones de dejar el alma en la cancha en busca de esa misión bastante difícil cual era la de llegar a los cuatro goles para clasificar a semifinales de la Libertadores o tres para igualar la diferencia e ir a los penales. Como siempre, de los pies de Guido Alvarenga emergieron las mejores acciones que acarrearon riesgo a la valla del seguro Félix Golindano. Con el correr de los minutos, la figura de Diego Gavilán comenzó a acrecentarse por el costado derecho y sus corridas resultaron imparables para los venezolanos.
Pero Cerro siempre se tropezaba ante una barrera defensiva central muy bien plantada, compuesta por Gustavo Cardarelli y Jorge Vergara, aunque el trabajo les era facilitado en gran parte porque los centros generalmente caían, siempre vía aérea, entre los dos zagueros o ya en territorio del golero, cuya envergadura física le permitía quedarse con todas las pelotas. Si bien Gavilán llegaba cuando quería, ni Mauro Caballero ni mucho menos Gauchinho no aparecían para culminar exitosamente las acciones creativas.
Hasta que apareció "Pechito" Recalde, poniendo al equipo al hombro para arremeter con garra y calidad, cediendo el pase a Mauro quien definió de espectacular media vuelta acortando la diferencia. Cerro insistió mucho por derecha y se olvidó del sector izquierdo, donde Jorge Campos tuvo poca participación en ofensiva. Se fue el primer tiempo sin que Estudiantes produjera jugada de riesgo alguna frente a la portería de Danilo Aceval, pero la ansiedad carcomiéndole lentamente al cuadro paraguayo. Pero el segundo tanto llegó apenas iniciada la etapa complementaria, un gol trascendental que tranquilizó los ánimos y que dio una mayor confianza para buscar el tercero que pudiera equilibrar las cosas.
La Olla hervía y Estudiantes sentía cada vez más la enorme presión ejercida por la hinchada que jugó su partido apoyando al equipo. Y ese gran momento llegó. Y no podía ser otro su creador más que Guido Alvarenga quien se juntó con Delio Toledo por el sector izquierdo para que el resto lo hiciera el brasileño Gauchinho. Carlos Báez no quería ir a los penales y arriesgar la clasificación a través del azar. Y no tardó mucho en aparecer nuevamente Gauchinho, a quien le cometieron una falta que Marcio Rezende sancionó penal. La personalidad y potencia de Danilo Aceval convirtieron el sueño de la mitad más uno del país en una hermosa realidad: Volver a clasificar a la semifinal de la Libertadores.
Arbitros: Terna brasileña. La dirección del juego estuvo a cargo de Marcio Rezende como principal y ayudado en las líneas por Luciano Almeida y Ednilson Corona.
1-0. Min. 26'. Mauro Caballero -.
2-0. Min. 47'. Héctor Blanco -.
3-0. Min. 67'. Gauchinho -.
4-0. Min. 87'. Danilo Aceval de penal como se esperaba -.
Incidencias: Partido correspondiente a la Tercera ronda de Copa Libertadores de América, jugado en el estadio General Pablo Rosas de Asunción de " La Olla" de la Ciudad de Asunción, Paraguay, con un aforo para 30 mil personas y ante una concurrencia de unos 32.000 afionados aproximandamente. Noche fria, tempratura baja, cancha excelente. Hora 22:00. Recaudación: G. 277.090.000 por 19.811 tarjetas magnéticas.
| Pos. | EQUIPO | JJ. | JG. | JE. | JP. | GF. | GC. | PTOS. |
| 1 | Nacional | 6 | 4 | 0 | 2 | 9 | 8 | 12* |
| 2 | Estudiantes | 6 | 3 | 0 | 3 | 9 | 13 | 9* |
| 3 | BellaVista | 6 | 2 | 1 | 3 | 9 | 6 | 7* |
| 4 | Monterrey | 6 | 2 | 1 | 3 | 10 | 9 | 7° |
TABLA DE CLASIFICACION SEGUNDA RONDA
| Pos. | EQUIPO | JJ. | JG. | JE. | JP. | GF. | GC. | PTOS. |
| 1 | Estudiantes | 2 | 1 | 0 | 1 | 3 | 2 | 3* |
| 2 | S.C. Emelec | 2 | 1 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3° |
TABLA DE CLASIFICACION TERCERA RONDA
| Pos. | EQUIPO | JJ. | JG. | JE. | JP. | GF. | GC. | PTOS. |
| 1 | Cerro Porteño | 2 | 1 | 0 | 1 | 4 | 3 | 3* |
| 2 | Estudiantes | 2 | 1 | 0 | 1 | 3 | 4 | 3° |